A Ront megformáló Rupert Grint gyermekszínészi pályája nem csak J. K. Rowling népszerű mesekönyvsorozatának megfilmesítésére korlátozódott. A kis szeplős rosszcsont 2002-ben, rögtön a Harry Potter első részének forgatásai után a Thunderpants (szabad fordításban: A mennydörgő nadrág) című vígjátékban próbálta ki magát, ahol a szélbántalmakkal küzdő főhős barátját személyesítette meg, aki segítségképpen feltalál egy pukisemlegesítő nadrágot a bélgázoktól felpuffadt pajtásának.
Az infantilis film azonban nem csökkentette Rupert művészi érdemeit. 2004-ben Alfonso Cuarón, a Harry Potter és az azkabani fogoly rendezője egy interjúban azt nyilatkozta, hogy szerinte a roxforti trióból pont Rupert az, aki a legsikeresebb lehet felnőtt színészként. Az úriember úgy vélekedett, hogy a vörös hajú srác egyik legmókásabb tulajdonsága a lányokkal való gátlásos viselkedése.
2008-ban az akkor már húszéves Rupert igencsak rácáfolt a pár évvel azelőtt emlegetett félszegségére, ugyanis a Harry Potter és félvér herceg forgatásai előtt nem sokkal megkapta a Cherrybomb című dráma egyik főszerepét. A film egy – két fiúból és egy lányból álló – szerelmi háromszög merész kalandjait mutatja be, akiknek az életében az alkohol, a drogok, a szex, az erőszak és a bolti lopások mindennaposak. Rupert testét így több szexjelenetben is megcsodálhatta a nagyérdemű.
– Az erotikus jelenetek forgatásakor általában igencsak zavarban voltam, de ez semmi nem volt ahhoz képest, amikor először a szüleimmel közösen néztem meg az ominózus snitteket is tartalmazó filmelőzetest – mesélte pironkodva Rupert.
Mint utóbb kiderült, filmbéli partnernőjével, a nála három évvel idősebb Kimberley Nixonnal olyannyira összemelegedtek a Cherrybomb munkálatai alatt, hogy érzéki viszonyukat a forgatások után is fenntartották a színésznő észak-londoni lakásába zárkózva. Persze a két fiatal hivatalosan állandóan cáfolta, hogy továbbra is találkozgatnának. Pechükre 2009 szilveszterén nyilvánosan is lebuktak, ahogy igencsak bensőséges hangulatban együtt buliztak a brit főváros egy felkapott bárjában.