Stephen Gyllenhaal rendező és Naomi Foner forgatókönyvíró lánya. Los Angelesben nőtt fel. Testvére a szintén színész Jake Gyllenhaal. Los Angelesben járt középiskolába, melyet kiváló eredménnyel fejezett be, itt kezdett el foglalkozni a színjátszással. A filmek világába eleinte édesapja segítségével került, akinek a rendezéseiben már 15 évesen feltűnt a filmvásznon (Lápvilág c. film). További tanulmányait a Columbia Egyetemen folytatta, ahol angol irodalmat és keleti vallásokat hallgatott, ill. hallgatója volt a Royal Academy of Dramatic Arts-nak Londonban.
Pályafutása: Színészi pályáján az áttörést John Waters Cecil B. DeMented című filmjének köszönheti. Később szerepelt bátyja mellett a misztikus sci-fiben, a Donnie Darkoban, ahol Jake nővérét alakította. Aztán láthattuk a Fiúk az életemből, ill. a 40 nap 40 éjszaka c. mozikban, míg megkapta élete első főszerepét A titkárnő című filmben. Ebben a filmben nyújtott alakításáért 2003-ban Golden Globe-díjra jelölték.
[Babes]